Клип “Bedtime Story” вышел в 1995 году и стал на тот момент самым дорогим музыкальным видео. Материальная девушка Мадонна всегда трепетно относилась к видеоряду и не скупилась на дорогие видеоклипы. «Сказка на ночь» в отличие от предыдущих клипов Мадонны оказались не столь популярны и были приняты эстетами, но не поклонниками певицы, которые в растерянности смотрели клип, состоящий из замысловатых сюрреалистических картинок. Музыка тоже была в новинку для преданных поклонников Мэдж: песню написала исландская певица Бьорк. Сотрудничество поп-королевы, коммерческой мега-махины и фриковатой девочки с косичками казалось сочетанием несочетаемого. Проще было увидеть дуэт «Металлики» с исландкой, чем скандалистку Мадонну, упрашивающую Бьорк написать ей песню, к слову сказать, исландка долго отказывалась работать с поп-дивой. Мадонна не раз признавалась в своей любви к изобразительному искусству. Приехав в Нью-Йорк будущая дива сцены жила в столь стесненных обстоятельствах, что единственным развлечением, которое она могла себе позволить было посещение бесплатных музеев. Став богатой и знаменитой, Мадонна начала коллекционировать произведения искусства, отдавая предпочтение работам мексиканской художницы Фриды Кало, отсылки к ее работам можно увидеть в клипе «Bedtime Story». Впрочем, клип полон символов, способных заинтересовать и психоаналитика и искусствоведа. Здесь смешиваются культуры и религии, арабская вязь, дервиши, дева Мария, фэнтэзи и современные технологии. Сама певица, до этого момента эксплуатировавшая роль агрессивной секс-богини, предстает в роли бесполого аскетичного существа, холодного и беспощадного. Сама песня тоже далека от баллад и танцевальный песен, которые раньше исполняла Мадонна – сбивчивый ритм, речитатив-бормотание вместо мелодичных напевов, песня так и осталась единственным экспериментом в карьере певицы. Режиссером клипа стал Марк Романек, который уже снимал для Мадонны “Rain” (клип получил две награды MTV Video Music Awards за лучшую режиссуру и лучшую операторскую работу). Уникальный стиль режиссером, его внимательность к деталям и желание Мадонны сделать самый лучший клип привели к тому, что в 1997 году клип «Bedtime Story» был добавлен в коллекцию Музея современного искусства в Нью-Йорке. Амбициозная девчонка, посещающая музей из-за его доступности, стала соавтором предмета искусства, который хранится в музее. А это – самая впечатляющая часть истории.