Есть две самые популярные в видео версии этого клипа - эта и версия этого же клипа, но без длинной вступительной части. Короткая более популярная, больше миллиарда просмотров на самом популярном сервисе видео. В начале длинной версии двое бегут с деньгами во времена Дикого Запада (1889 год). Один из них попадает во временной тунель, который ведёт в наше время, где главный герой тут же участвует в состязании-забеге на своей лошади против автомобиля. Он выигрывает и приобретает себе всякое на бабки, а потом встречает своего напарника, который прибарахлился тоже нехило. Соль всего этого в том, что о Диком Западе поёт афроамериканец, хотя ему помогает и светлокожий напарник. Эта песня что-то из разряда того, что человек в современном мире скучает о чем-то старом, ушедшем. Он просто хочет взять и скакать на своей лошади по Old Town Road... по дороге старого города. Или чёт типа того. Это всё равно, что взять мою оранжевую скаковую лошадку онлайна и катать на ней культовую киношку из 90х с ночи до утра. У каждого свой Old Town Road. Старое и новое скрещивается в одном клипе. Перекрёсток старой и новой дороги. Перекрёсток времени. Вот новый поворот, что он нам несёт? Или... перекрёсток семи дорог. Зеленоглазое такси. Что-то такое... о чем-то таком наш микрофильм. Понимаешь, Оранжевая? 'Конечно',- отвечает она.